Etena
Etena este prima hidrocarbura din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate.In molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniti intre ei prin doua legaturi, care au insa energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult mai usor decat cealalta. Una din legaturile dintre atomii de carbon este o legatura covalenta obisnuita, iar cealalta, o legatura mai putin puternica. Schema structurii spatiale a etenei poate fi reprezentata ca in urmatoarea figura.
Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt:reactie se efectueaza, de obicei, prin incalzirea alcoolului in prezenta substantelor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau anhidrida fosforica, la temperatura de 100-200oC.Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500-600oC,in prezenta de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obtine etena:
CH3 ž CH3 Ž CH2 = CH2 + H2
Etena se poate obtine trecand un amestec de oxid de carbon si hidrogen peste un catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100oC:
2CO + 4H2 Ž C2H4 + 2H2O
In tara noastra, datorita zacamintelor de metan, se pot obtine in conditii economice mari cantitati de oxid de carbon si de hidrogen din metan, care se pot intrebuinta la sinteza industriala a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime pretioase pentru industria de sinteza organica.
In industrie, materia prima pentru obtinerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea termica sau catalitica a fractiunilor de titei. Etena se separa din aceste gaze prin absorbtie selectiva pe carbune activ, urmata de desorbtia fractionara. Prin procedeul cracarii, etena se fabrica la marile rafinarilei de titei.
Proprietati fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil in apa, dar foarte solubil in alcool. Are densitatea putin mai mica decat aerul.
Proprietati chimice. Dubla legatura dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are rolul unei grupe functionale care imprima anumite proprietati chimice hidrocarburii respective.
Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, da trei feluri de reactii: de aditie, de oxidare si de polimerizare.
Reactii de aditie:
a) Aditia hidrogenului. Prin aditia hidrogenului la dubla legatura se obtine hidrocarbura saturata corespunzatoare. Astfel, din etena se obtine etan:
CH2 = CH2 + H2 Ž C2H6
Etena etan
Reactia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, in prezenta unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200oC.
Aditia hidrogenului la moleculele substantelor organice nesaturate are multe aplicatii in industrie, fiind folosita si la transformarea grasimilor lichide in grasimi solide.
b) Aditia halogenilor. Prin aditia halogenilor la legatura dubla a etenei se formeaza derivati dihalogenati ai hidrocarburii saturate, in care cei doi atomi de halogen sunt legati doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai usor se aditioneaza clorul, iar cel mai greu, iodul. De exemplu, prin aditia bromului la etena se obtine 1,2-dibrom-etan:
CH2 = CH2 + Br2 Ž CH2Br ž CH2Br
Reactia de aditie a bromului serveste in chimia analitica pentru identificare dublei legaturi.
c) Aditia apei. Sub actiunea catalizatorilor acizi, etena aditioneaza apa si formeaza alcool etilic, conform reactiei:
CH2 = CH2 + HOH Ž CH3 ž CH2OH
etena alcool etilic
Aceasta reactie se foloseste in industrie pentru obtinerea sintetica a alcoolului etilic (procedeul Butlerov).
d) Aditia hidracizilor (acizilor halogenati). Prin aditia hidracizilor la dubla legatura se formeaza derivati monohalogenati ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati, cel mai usor aditioneaza acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2 = CH2 + HCl Ž CH3 ž CH2Cl
Etena clorura de etil
2. Reactii de oxidare. Sub actiunea permanganatului de potasiu in solutie apoasa diluata, neutra sau alcalina, din etena se obtine glicol (alcool dihidroxilic).Prin oxidarea energica a etenei cu permanganat de potasiu se obtine acid oxalic:
CH2 = CH2 + 5/2 O2 Ž COOH ž COOH + H2O
Etena, in amestec cu aerul, arde dand bioxid de carbon si apa.
3. Reactii de polimerizare. Moleculele etenei si ale altor combinatii nesaturate au proprietatea de a se uni intre ele prin intermediul dublelor legaturi si de a forma molecule mai mari. Dupa cum s-a aratat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce la formarea unei molecule mari se numeste polimerizare. Moleculele eteneI se polimerizeaza. Astfel, etena incalzita la 200oC si comprimata la 1000 at trece in polietilena (polietena), conform ecuatiei:
nCH2 = CH2 Ž [ ž CH2 ž CH2 ž ]n
Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt:reactie se efectueaza, de obicei, prin incalzirea alcoolului in prezenta substantelor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau anhidrida fosforica, la temperatura de 100-200oC.Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500-600oC,in prezenta de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obtine etena:
CH3 ž CH3 Ž CH2 = CH2 + H2
Etena se poate obtine trecand un amestec de oxid de carbon si hidrogen peste un catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100oC:
2CO + 4H2 Ž C2H4 + 2H2O
In tara noastra, datorita zacamintelor de metan, se pot obtine in conditii economice mari cantitati de oxid de carbon si de hidrogen din metan, care se pot intrebuinta la sinteza industriala a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime pretioase pentru industria de sinteza organica.
In industrie, materia prima pentru obtinerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea termica sau catalitica a fractiunilor de titei. Etena se separa din aceste gaze prin absorbtie selectiva pe carbune activ, urmata de desorbtia fractionara. Prin procedeul cracarii, etena se fabrica la marile rafinarilei de titei.
Proprietati fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil in apa, dar foarte solubil in alcool. Are densitatea putin mai mica decat aerul.
Proprietati chimice. Dubla legatura dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are rolul unei grupe functionale care imprima anumite proprietati chimice hidrocarburii respective.
Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, da trei feluri de reactii: de aditie, de oxidare si de polimerizare.
Reactii de aditie:
a) Aditia hidrogenului. Prin aditia hidrogenului la dubla legatura se obtine hidrocarbura saturata corespunzatoare. Astfel, din etena se obtine etan:
CH2 = CH2 + H2 Ž C2H6
Etena etan
Reactia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, in prezenta unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200oC.
Aditia hidrogenului la moleculele substantelor organice nesaturate are multe aplicatii in industrie, fiind folosita si la transformarea grasimilor lichide in grasimi solide.
b) Aditia halogenilor. Prin aditia halogenilor la legatura dubla a etenei se formeaza derivati dihalogenati ai hidrocarburii saturate, in care cei doi atomi de halogen sunt legati doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai usor se aditioneaza clorul, iar cel mai greu, iodul. De exemplu, prin aditia bromului la etena se obtine 1,2-dibrom-etan:
CH2 = CH2 + Br2 Ž CH2Br ž CH2Br
Reactia de aditie a bromului serveste in chimia analitica pentru identificare dublei legaturi.
c) Aditia apei. Sub actiunea catalizatorilor acizi, etena aditioneaza apa si formeaza alcool etilic, conform reactiei:
CH2 = CH2 + HOH Ž CH3 ž CH2OH
etena alcool etilic
Aceasta reactie se foloseste in industrie pentru obtinerea sintetica a alcoolului etilic (procedeul Butlerov).
d) Aditia hidracizilor (acizilor halogenati). Prin aditia hidracizilor la dubla legatura se formeaza derivati monohalogenati ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati, cel mai usor aditioneaza acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2 = CH2 + HCl Ž CH3 ž CH2Cl
Etena clorura de etil
2. Reactii de oxidare. Sub actiunea permanganatului de potasiu in solutie apoasa diluata, neutra sau alcalina, din etena se obtine glicol (alcool dihidroxilic).Prin oxidarea energica a etenei cu permanganat de potasiu se obtine acid oxalic:
CH2 = CH2 + 5/2 O2 Ž COOH ž COOH + H2O
Etena, in amestec cu aerul, arde dand bioxid de carbon si apa.
3. Reactii de polimerizare. Moleculele etenei si ale altor combinatii nesaturate au proprietatea de a se uni intre ele prin intermediul dublelor legaturi si de a forma molecule mai mari. Dupa cum s-a aratat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce la formarea unei molecule mari se numeste polimerizare. Moleculele eteneI se polimerizeaza. Astfel, etena incalzita la 200oC si comprimata la 1000 at trece in polietilena (polietena), conform ecuatiei:
nCH2 = CH2 Ž [ ž CH2 ž CH2 ž ]n
