Etil-Benzen
Etilbenzenul, feniletanul este un compus alchilaromatic mononuclear. Este folosit aproape în exclusivitate (>99%) ca intermediar pentru producerea monomerului destiren, unul din cei mai folosiţi compuşi industriali. Producţia de stiren care foloseşte etilbenzen ca materie primă foloseşte circa 50% din producţia mondială de benzen. Mai puţin de 1% din producţia de etilbenzen este folosită ca solvent pentru vopseluri sau ca intermediar în producerea de dietilbenzen sau acetofenonă. Aproape tot etilbenzenul este produs prin alchilarea benzenului cu etenă. Ultimele tehnologii folosesc zeoliţi sintetici instalaţi în reactoare cu catalizator în strat fix pentru a cataliza reacţia în faza lichidă. O altă metodă folosită utilizează zeoliţi sintetici cu pori mai mici de asemeni în reactoare cu catalizator în strat fix pentru a cataliza reacţia în fază de vapori. O cantitate importantă de etilbenzen este încă produsă prin alchilare cu în cataliză omogenă cu AlCl3 în fază lichidă, cu toate ca tendinţele recente în industrie sunt pentru a moderniza unităţile de acest tip cu tehnologii pe bază de zeoliţi. Alchilarea hidrocarburilor aromatice cu olefine în prezenţă de catalizator pe bază de AlCl3 a fost prima dată practicată de Balsohn în 1879. Totuşi, Friedel şi Crafts au fost pionierii primelor cercetări în alchilare şi cataliză pe bază de AlCl3. Mai multe instalaţii contruite în anii 1960 recuperau etilbenzenul prin fracţionarea amestecului de xileni produs în unităţile de reformare catalitică. Această metodă a fost întreruptă datorită ineficienţei din punct de vedere economic datorată consumului mare de energie şi a costului de investiţie, precum şi a profitului mai mic comparativ cu cel realizat în urma alchilării convenţionale. Etilbenzenul a fost prima dată produs pe scală industrială de Dow Chemical în Statele Unite şi de BASF în Germania. Industria etilbenzen/stiren a rămas practic nesemnificativă până la al Doilea Război Mondial. Cererea extraordinară de cauciuc sintetic butadienă-stiren în timpul războiului a declanşat îmbunătăţiri tehnologice şi creşteri extraordinare de capacitate. Acest efort considerabil pentru război a dus la construirea a mai multor fabrici de dimensiuni mari, şi producţia de stiren a devenit repede o industrie importantă. În 1999 producţia anuală de etilbenzen a atins aproape 25 × 106t. Pe parcursul anilor 1990, creşterile de capacitate au avut loc în Orientul Îndepărtat, exceptând Japonia, unde industriile petrochimice de bază au suferit o dezvoltare şi expansiune considerabilă. Practic toată producţia comercială de etilbenzen este consumată pentru producerea de monomer stiren sau în co-producerea de monomer stiren şi propilen oxid. Stirenul este folosit la obţinerea de polistiren şi o gamă largă de alte plastice. Dintre utilizările de mai mică importanţă cel mai important este cea de solvent pentru vopseluri care reprezintă, mai puţin de 1% din capaciatatea de producţie. Cantitaţi chiar mai mici se duc spre producerea de acetofenonă, dietilbenzen si etil antrachinione.